Halaigionalcán

Is comhdhúile sáithithe alafatacha iad na halaigionalcáin a fhoirmítear trí adamh halaigine a chur isteach ar alcán in áit adamh hidrigine.

Is leacht gan dath é treafluaireatán (halaigionalcán) a fhiuchan i bhfad faoi theocht an tseomra (mar a fheictear anseo) agus is féidir é a bhaint as ceanastair d'aer comhbhrúite, ach iad a aisiompú le linn úsáide.

Ainmnítear iad mar seo a leanas, de réir rialacha an AIGCF (nó IUPAC sa Bhéarla);

• Ainmnigh an slabhra carbóin is faide agus cuir an iarmhír -án leis.
• Ainmnigh an t-adamh nó na hadaimh halaigine mar réimír ag úsáid fluara-, clóra-, bróma- nó iada-.
• Do roinnt adamh halaigine, léirigh a líon le réimír amhail; dé-, trí, teitrea srl. agus léirigh a suíomhanna tríd an tslabhra a uimhriú ionas go bhfuil na huimhreacha ceangail chomh híseal agus is féidir, ag liostú na halaiginí in ord aibítreach.
• Léirigh láithreacht aon ghrúpaí ailcile ar an ghnáthdhóigh.

I 2-clórabútán	II 1-iada-2,2-démeitilprópán

Aicmí

Ó thaobh an struchtúir de, is féidir halaigionalcán a rangú mar cheann príomhúil (1°), tánaisteach (2°) nó treasachde (3°) de réir nascacht an adaimh charbóin a bhfuil an an halaigin ceangailte leis;

• Is é is halaigionalcán príomhúil ann ná ceann a bhfuil adamh carbóin amháin ann atá nasctha go díreach leis an adamh carbóin atá nasctha leis an halaigin (seachas halaimeatáin). Sampla is ea clóreatán (CH₃CH₂Cl).
• Is é is halaigionalcán tánaisteach ann ná ceann a bhfuil dhá adamh carbóin ann atá nasctha go díreach leis an adamh carbóin atá nasctha leis an halaigin.
• Is é is halaigionalcán treasach ann ná ceann a bhfuil trí adamh carbóin ann atá nasctha go díreach leis an adamh carbóin atá nasca leis an halaigin.

Is féidir halaigionalcáin a aicmiú freisin de réir an chineáil halaigine ar ghrúpa 17, ag freagairt do halaigín ar leith. Is éard atá i gceist le halaigionalcáin ina bhfuil carbón nasctha le fluairín, clóirín, bróimín, nó iaidín ná orgánafluairín, orgánaclóirín, orgánabróimín agus comhdhúile orgánaióidín, faoi seach. Is féidir comhdhúile a bhfuil níos mó ná cineál amháin halaigine iontu a bheith ann freisin. Aicmítear roinnt aicmí halaigionalcán a úsáidtear go forleathan ar an mbealach seo clórafluaracarbóin (CFCanna), hidreaclórafluaracarbóin (HCFCanna) agus hidreafluaracarbóin (HFCanna). Tá na giorrúcháin seo thar a bheith coitianta i bplé ar thionchar timpeallachta na halaigionalcán.

Airí

I gcomparáid le halcáin leis an líon chéanna adamh carbóin, tá fiuchphointí i bhfad níos airde ag halaigionalcáin. Tá seo amhlaidh cionn is go bhfuil mais adamhach choibhneasta (RAM) an adaimh halaigine níos airde i gcomparáid le hadamh hidrigine agus bíonn fórsaí van der Waals níos láidre idir na móilíní mar gheall air. Bíonn réimse fiuchphointí ag halaigionalcáin isiméireacha fosta; tá fiuchphointe níos ísle ag an halaigionalcán treasach 2-bróma-2-meitiolprópán (73ºC) ná mar atá ag an halaigionalcán phríomhúil 1-brómabútán (101ºC). Le níos mó brainseála, ní thig leis na móilíní teacht chomh cóngarach céanna agus tá níos lú pointí teagmhála ann. Dá thoradh seo, bíonn fórsaí van der Waals níos laige agus fiuchphointí níos ísle.

Is féidir halaigionalcáin a ullmhú ó alcóil. Ós rud é gur minic a tháirgeann ullmhúchán saotharlainne de halaigionalcán táirge leachtach, úsáidtear croítheicnící ar nós aife, driogadh, tonnadóir deighilte a úsáid agus tríomú le sampla íonghlan a fháil.

Mar shampla:

C₄H₉OH + NaBr + H₂SO₄ → C₄H₉Br + NaHSO₄ + H₂O

Imoibríocht na halaigionalcán

Tá an nasc carbón-halaigin polach, le lucht atá giota beag deimhneach (δ+) ar an adamh carbóin agus bíonn sé faoi ionsaí ag núicléifiligh. Tugtar núicléifíleach ar ian nó ar mhóilín le dís aonair leictreon a ionsaíonn ceantar de thiúchan íseal leictreon.

Cuimsíonn na núicléifíligh alcaile uiscí (ina bhfuil iain hiodrocsaíde, OH–), amóinia agus ciainíd photaisiam.

Mar shampla:

C₂H₅Br + NaOH(aq) → C₂H₅OH+ NaBr:

C₂H₅Br + KCN → C₂H₅CN + KBr:

C₂H₅Br +2NH₃ →C₂H₅NH₂+ NH₄Br

Tarlaíonn meicníocht an imoibriúcháin seo trí mhalartú (ionadú) núicléifileach agus bíonn sí difriúil ag brath ar chineál an halaigionalcáin.

Tá a ráta hidrealaithe ag brath ar nádúr an halaigionalcáin, le hiada-alcáin ag imoibriú níos gasta ná clór-alcáin chomhfhreagracha mar gheall ar an eantalpacht nasctha níos lú den nasc C-I.

Is féidir le halaigionalcáin imoibriú le halcailí in eatánól fosta le hailcéiní a tháirgeadh tríd an imoibriúchán díbeartha.

Mar shampla: CH₃CHBrCH₃+ NaOH (in eatánól) → CH₂=CHCH₃ + NaBr + H₂O

Baintear adamh hidrigine ar shiúl ó cheann amháin de na hadaimh charbóin in aice leis an charbón atá nasctha leis an adamh bróimín chomh maith leis an adamh bróimín. In imoibriúcháin dhíbeartha tá na hadaimh atá á ndíbirt ar adaimh charbóin atá in aice lena chéile, agus socraítear nasc dúbailte idir na carbóin seo, rud a fhoirmíonn ailcéin. Le halaigionalcáin neamhshiméadracha, faightear meascán de tháirgí díbeartha.
Mar shampla: déanann 2-brómabútán imoibriúchán le NaOH eatánólach le bút-1-éin (miontáirge) agus bút-2-éin (mórtháirge) a fhoirmiú.

An tábla thíos, déanann sé achoimre ar chuid de na himoibriúcháin de na halaigionalcáin.

Imoibrí		Staid	Meicníocht	Tairge
1	KOH (aq)	Aife	Malartú núicléifileach	Alcól
2	KCN	Aife	Malartú núicléifileach	Nitríl
3	NH3	Tiúchan farasbarr amóinia i bhfeadán séalaithe	Malartú núicléifileach	Aimín
4	KOH (in eatánól)	Aife, eatánól mar thuaslagóir	díbirt	Ailcéin	-